Reacció de transposició de Beckmann (transposició de Beckmann) és una reacció de reordenament catalitzada per àcid, la reacció catalitzada per àcid oxima reordenament d'amides. Si el material de partida per a l'anell d'oxima, i el producte era lactames. Aquesta reacció és catalitzada pel químic alemany Ernst Otto Beckmann descobert i per tant el nom
Casos de prova reactius ciclohexanona i generen caprolactama. A causa que la caprolactama és una matèria primera important de niló 6, la reacció de transposició de Beckmann és una aplicació molt important.Els dissolvents s'utilitzen àmpliament per a la reacció de transposició de Beckmann catalítica, la composició real d'àcid acètic, àcid clorhídric i anhídrid acètic. També pot haver-hi altres tipus de catàlisi àcida, com ara àcid sulfúric i àcid polifosfórico. Amida en pràctica procés de fabricació industrial, generalment utilitzat és l'àcid sulfúric, ja que el tractament de neutralització amb amoníac es pot obtenir després de sulfat d'amoni, que és un fertilitzant important, pot proporcionar el nitrogen del sòl i sofre.
Les oximes com ara àcid sulfúric, àcid polifosfórico i un àcid fort per produir pentaclorur de fòsfor, triclorur de fòsfor, clorur de bencenosulfonilo, clorur de tionilo i similars, sota l'acció de reordenació, corresponents amides substituïdes, com ara ciclohexanona oxima àcid sulfúric sota caprolactama reordenament:
Mecanisme de Reacció
Sota l'acció de l'àcid, protonado oxima primer, a continuació, eliminar part de l'aigua, mentre que en la posició de marxa enrere amb un grup hidroxi per migrar a la àtom de nitrogen deficient en electrons, el carbocatió format per reacció amb aigua per donar l'amida.
Migració de grup si els àtoms de carboni quirals, en la seva configuració romanen sense canvis abans i després de la migració.
|
